Veliki srpski knjaz Miloš Obrenović, poznat u literaturi po prekoj i surovoj naravi, osionosti, čak i priprostoj prirodi, ali i veštoj diplomatiji, junak je mnogih anegdota. Umeo je da se šali čak i u trenucima kada šala nije bila primerena prilici. Brojne anegdote, tako, možda i najbolje oslikavaju njegov karakter.
1. Došao Knez Miloš u Banju Koviljaču sa sinovima Mihailom i Milanom. Sinovi su otišli u banjski bazen da se kupaju, ali nisu znali da plivaju. Upravnik Banje pozove zato svog momka i naredi mu da negde u okolini kupi dve tikve i da priveže deci kako bi naučili da plivaju. Čuje to banjski lekar Đoka, pa reče:
-Uzalud ćete tražiti ne samo u okolini, već i u celoj Srbiji, nećete naći ni jednu tikvu, jer ih je Gospodar sve pokupio i doveo u Sovjet.
Rekoše to knezu Milošu, a on na to ljutito vikne:
-Kažite vi doktoru Đoki da ne laje, inače će prsnuti njegova.
2. Jednom je selo Lužnice naprasno ostalo bez popa koji je umro i seljaci zatraže od kneza Miloša da im nađe novog. On izabere jedno momče koje je tek počelo da uči za popa, naredi njegovim učiteljima da malo požure sa obukom, a kad je bio spreman odvede ga kod vladike i naredi mu da ga rukopoloži. Budućem svešteniku očita “vakelu” kako treba da bude dobar pastir koji svoje stado treba da uči dobroti i poštenju, a onda je dečku koji se tresao od treme poručio još i ovo:
“A ako ne radiš kako sam ti naredio i kako valja da se radi, obesiću te na ovu krivu krušku koju vidiš kroz pendžer!”
3. Ispred Miloševog konaka, koji je srušen, proticala je Lepenica koja je bila plovna i imala je puno virova. Miloš jednom sa doksata primeti da se neko šeta obalom i sprema se da skoči u vir i izvrši samoubistvo. Miloš odmah naredi slugama da idu i zadrže čoveka dok on ne stigne. Kad je Miloš stigao, svi su očekivali da očinski posavetuje nesrećnika da to ne čini, ali on naredi da ga puste da skoči. Kaže, svakakve smrti je video u svom veku, samo nije video davljenje!
Drugi put u viru se našao Milošev baštovan koji je popio špiritus i pošto mu je sve gorelo u utrobi, vapio je za vodom. Miloš naredi da ga bace u Lepenicu jer tamo ima vode koliko mu želja.
4. Knez Miloš bolovao je od kamena u bešici. Na predlog kneza Mihaila, već ostarelog kneza pregledao je francuski lekar Rikord. Dok je Rikord pritiskao knežev stomak i ispod stomaka, knez je stalno izgovarao tu, misleći – tu me boli. Lekar je predlagao operaciju, ali je Miloševo tu shvatio kao francusko tout (sve).
-Sve da se odseče? – upita ga lekar.
-Vala seci sve – odgovori Miloš – samo neka umine bolja. Dosta je jadnik i poslužio!
Kada je knez Mihailo preveo kneževe reči, lekar je shvatio u čemu je bio nesporazum i zacenio se od smeha..
5. Na jednom sastanku ustaje govornik i melje, melje… Kad je završio Knjaz mu reče:
– U pravu si.
Ustaje drugi govornik i govori protiv, sasvim suprotno od prvog, kad završi Knjaz reče:
– U pravu si.
Dolazi treći Knjazu i pita:
– Čestiti, kako je to moguće? Ovaj govori jedno, Vi kažete u pravu je, drugi govori sasvim suprotno, Vi i njemu kažete da je u pravu… Ja mislim da ne mogu obadvoica biti u pravu, jedan greši.
Knjaz ga kratko pogleda:
– E ti si u pravu, odgovori bez podizanja tona.
6. Knez Miloš je spadao u ljude koji su više voleli druge žene i više im pažnje poklanjali nego svojoj. U početku je skrivao od supruge i nekih svojih momaka, Tome Vučića Perišića i Petra Cukića Lazarevića, svoje ljubavne avanture. Kad bi mu neki od njegovih poslušnih momaka utanačavao sastanak s kakvom snašom on bi ga savetovao:
-Samo, more, gledaj da ne opazi Gazda i ono dvoje paščadi! (Kneginja, Vučić i Cukić)
7. Knez Miloš znao je da bude duhovit i u najtežim trenucima. Kada je napuštao Srbiju posle abdikacije 1839. godine, on je na obali Save šeretski dobacio Stojanu Simiću, svom velikom protivniku koji ga je ispraćao u Vlašku:
– Ej, Simiću! Tvoja žena je u Vlaškoj, a moja ostaje ovde, pa da se menjamo sa ženama…
Neki tren kasnije Simić je bacio za kneževim čamcem kamen u vodu, da se nikad više ne vrati u Srbiju, ali želja mu se nije ispunila.
