Између 1282. и 1316. године, српски краљ Стефан Драгутин Немањић је владао Сремском краљевином, која готово да није обухватала делове данашњег Срема, а највише је заузимала делове данашње Централне Србије (Мачву, Браничево, Кучево, Подриње, итд), део данашње Војводине (северна Мачва) и део данашње Босне и Херцеговине (Усора и Соли). Драгутинове резиденције су се налазиле у градовима Дебрцу (у Мачви, између Београда и Шапца) и Београду.
Београд први пут улази у састав српске државе и постаје једно од владарских седишта династије Немањића управо за време краља Драгутина 1284. године. Оженивши свога сина Владислава са нећаком угарског краља Андрије II, Драгутин добија Београд са Мачвом као свадбени дар, од угарског краља.
Ова држава је у литератури позната под различитим називима: Сремска земља, Сремска краљевина, држава Сремске земље, Драгутинова држава, држава краља Драгутина, Краљевина Србија (лат. Регнум Сервиае), земља краља Стефана итд. Краљ Стефан Драгутин је у периоду после одрицања од српског престола (у корист брата краља Милутина) на сабору у Дежеву постао вазал свог брата. Након 1284. године, Драгутин је једновремено био вазал српског и угарског краља. Крајем 13. века, Краљевина Угарска је била захваћена унутрашњим сукобима, због којих је уследила њена дезинтеграција, односно распад на територије „олигарха“, осамостаљених господара, који су владали пространим територијама. Услед оваквих околности, и краљ Стефан Драгутин је постао један од ових осамостаљених господара. У периоду вазалства Сремска краљевина називана је и Територија краља Драгутина, Област краља Драгутина, Драгутинова област итд.
У то време, именом Срем су називане две територије: Горњи Срем (данашњи Срем) и Доњи Срем (данашња Мачва). Драгутинова Сремска краљевина је у ствари обухватала Доњи Срем, односно Мачву. Неки историјски извори говоре да је Стефан Драгутин такође владао и Горњим Сремом, али други извори помињу другог локалног владара, Угрина Чака, под чијом је влашћу био Горњи Срем. Резиденције Угрина Чака налазиле су се у градовима Илоку и Пожеги. Поред Горњег Срема, Угрин Чак је такође владао Славонијом, као и јужним деловима Бачке, а при крају своје владавине и деловима Баната. Услед колапса централне власти у Угарској у ово доба, Стефан Драгутин и Угрин Чак су били фактички независни владари. Стефан Драгутин је умро 1316. године, а после његове смрти, Сремском краљевином је владао његов син, краљ Владислав II (1316–1325).
Стефан Драгутин је првобитно био краљ Србије од 1276. до 1282. године. Сломио је ногу, док је јахао поред града Јелаче, а након тог догађаја дошло је до Дежевског споразума: престо је предао брату Милутину који се обавезао да ће га после његове смрти наследити Драгутинови потомци. Милутин је владаo Србијом скоро четрдесет година (од 1282. до 1321. године). После смрти краља Драгутина, Стефан Владислав II је почео да влада државом свог оца, али га је убрзо краљ Србије, Милутин, победио и затворио. После Милутинове смрти (1321. године), Владислав је ослобођен и поново је, уз помоћ Мађара и босанског бана Шубића, завладао земљама свог оца, али су га победиле присталице краља Србије Стефана Дечанског (Милутиновог наследника) у близини Рудника. Владислав се 1324. године склонио у Угарску. После тога земљама краља Владислава у Босни (Усором и Соли) је завладао бан Стефан II, а око Мачве су се водили дуги спорови између Срба и Мађара. Краљ Владислав је умро у Угарској после 1326.
